| 1940（昭和15）年 |
山下汽船株式会社社長、山下亀三郎氏の陸海軍への献金をもとに、財団法人山水育英会（桐朋学園の前身）が設立される。 |
| 1941（昭和16）年 |
山水育英会は、軍人の子弟子女の教育を目的として、山水高等女学校（現桐朋女子中・高等学校）、山水中学校（現桐朋中・高等学校）の設置を認可される。 |
| 1947（昭和22）年 |
終戦により山水育英会は、東京教育大学（当時の東京文理科大学・東京高等師範学校）に移管。財団法人桐朋学園が誕生。当時の東京文理科大学学長である務台理作が理事長・校長に就任する。 |
| 1955（昭和30）年 |
幼・小・中・高の一貫教育体制をめざして、普通科に桐朋幼椎園・桐朋小学校を設置。 |
| 1965（昭和40）年 |
初等部創立10周年記念式・音楽会を開催。 |
| 1975（昭和50）年 |
初等部創立20周年記念式を開催。 |
| 1985（昭和60）年 |
初等部創立30周年記念行事・祝賀会を開催。『桐朋幼椎園・小学校の教育』刊行。この年以降、『桐朋幼稚園の教育』、各教科ごとに『桐朋小学校の教育』を順次刊行。八ヶ岳高原寮新築工事完成。 |
| 1995（平成7）年 |
初等部創立40周年記念式典を開催。 |
| 1998（平成10）年 |
小学校にスクールカウンセラーを置く。小学校週5日制を実施。 |
| 1999（平成11）年 |
小学校防犯カメラの設置、全教室にインターフォンの設置など、児童の安全確保のための施設を拡充。 |
| 2004（平成16）年 |
小学校、学校改革開始（1年生1学級24名の3学級に）。 |
| 2005（平成17）年 |
小学校プレイルーム、50周年のモニュメントとして再生される。初等部創立50周年記念行事・祝賀会を開催。記念誌『明日を創る子どもたち』刊行。『桐朋幼椎園の教育幼児の生活とカリキュラム』刊行。『桐朋小学校の教育 子ビもの発達と社会科4』刊行。『初等部ブックレツト』2冊刊行。 |
| 2009（平成21）年 |
1、2学年1学級24名の3学級に。3、4、5、6学年は1学級36名の2学級に。 |
| 2015（平成27）年 |
初等部創立60周年記念行事を開催。 |
| 2019（令和1）年 |
新しぜんひろばを開設。子ども、教員でどんなひろばにしたいかを話し合う。 |
| 2020（令和2）年 |
新しぜんひろばに、被爆アオギリ2世を植樹。 |
| 2024（令和6）年 |
制服に長ズボンを導入。性別に関係なく着用できるようにする。 |
| 2025（令和7）年 |
初等部創立70周年記念行事を開催。遊びを通して豊かな力を育み、平和な社会で遊ぶことのできる権利、子どもたちの遊ぶ力と自由な時間と遊び場（環境）を過去から現在そして未来に引き継いで行ける行事を創造。 |
